Feito nas escolas do PSV, ao fim 3 épocas de empréstimo (NEC e Sparta de Rotterdam) e outras tantas de pouca utilização, van der Gaag decidiu tentar a sua sorte na Escócia e no Motherwell. Em 2001, já com 31 anos, e depois de mais uma passagem pelo campeonato holandês (3 anos no Utrecht), chegou ao Marítimo. Se no Funchal fez os últimos anos como jogador, excepção feita ao derradeiro passo dado nos sauditas do Al-Nassr, foi também na Madeira, ao serviço do conjunto B "Verde-rubro", que começou a sua carreira de treinador. Apesar de ainda ir nos primeiros passinhos, já tem algumas histórias para contar. Como a da época passada, em que o Presidente Carlos Pereira, após ter anunciado a sua dispensa por razão dos parcos resultados, viu-o, na última jornada, e em casa do Vitória de Guimarães, qualificar a equipa para as competições da UEFA. Depois do apuramento conseguido em casa do concorrente directo pela “posição europeia”, não houve outro remédio para o dirigente maritimista do que voltar atrás com a palavra, readmitindo o técnico.
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