É o futebolista mais novo de sempre a participar num jogo oficial pelo Sport Lisboa e Benfica. Tinha somente 16 anos quando, a 20 de Abril de 1997, contra o Sporting de Espinho, fez a estreia com a camisola das “Águias”. Começava assim uma promissora carreira que, nem passados dois anos, atingiu outro grande marco: Hugo Leal era convocado pela primeira vez, à selecção nacional “A”.Porém, de auspiciosa a sua vida futebolística teve só o início. O que se seguiu a esses passos iniciais, foram uma serie de opções que acabaram por resultar numa carreira que, eufemisticamente, podemos adjectivar como desapontante. No final da época de 1998/99, no meio de uma controvérsia como só as de João Vale e Azevedo conseguiam ser, o médio saiu para o Atlético Madrid. E se dessa vez a polémica não rodou à volta de fruta de qualidade duvidosa, à altura, o Presidente do Benfica não poupou o antigo prodígio do clube e apelidou-o, se bem me lembro, de "palhaço"!
Depois de falhada a aposta nos “Colchoneros” e de acompanhar o clube madrileno na descida de divisão, o médio decidiu-se pela capital francesa e assinou pelo PSG. Em Paris, ainda conquistou uma Taça de França. Contudo, e ao ver que cada vez era menos utilizado, decidiu voltar a Portugal e ao FC Porto.
Desde esse momento, a carreira de Hugo Leal tem vindo a resumir-se a uma série de mudanças de emblemas. Académica de Coimbra, Sporting de Braga, Belenenses e Trofense foram alguns dos emblemas que precederam, neste último defeso, a sua transferência do Salamanca para o Vitória de Setúbal. Com 30 anos já não deverá ter muitas mais oportunidades para mostrar o seu valor. Aquilo que já conseguiu provar este ano, é que marcar um “penalty” no Estádio da "Luz" causa um nervoso tal que até dá para falhar perante Roberto!
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