Formado nas “escolas” do Belenenses, João Paulo Silva Freitas Fajardo, ao subir a sénior na temporada de 1997/98, veria o clube sediado no Restelo, por razão da presença de elementos com mais tarimba, a negar-lhe um lugar no plantel principal. Ainda assim, a referida falta de espaço não faria com que os “Azuis” deixassem de acreditar no seu enorme potencial. Tal esperança nos valores futebolísticos do jovem intérprete, fariam com que os homens da “Cruz de Cristo” o indicassem para futuros empréstimos e depois de cumprir duas épocas nos Pescadores da Costa da Caparica, seguir-se-ia outro par de campanhas, dessa feita, com as cores do Atlético.
Depois de 4 anos cedido a outros emblemas, a temporada de 2001/02 marcaria o regresso de Fajardo à casa onde havia cumprido o percurso formativo. No entanto, apesar da confiança dada pelas experiências nomeadas no parágrafo anterior, a verdade é que o extremo, ou médio-ofensivo, nunca viria a conquistar um lugar de destaque no Belenenses. Mesmo com a estreia no escalão maior e com Marinho Peres, responsável por esse arranque primodivisionário, a mantê-lo no plantel de 2002/03, o jogador acabaria por dar outro rumo à carreira. Essa mudança levá-lo-ia, numa altura em que a colectividade militava na 2ª divisão, a rubricar um contrato com a Naval 1ª de Maio. Na Figueira da Foz a partir de 2003/04, embora num aparente passo atrás, o atleta conseguiria recuperar o entusiasmo de anos anteriores e seria com o listado verde e branco que acabaria por regressar ao convívio com os “grandes”.
Ao fazer parte da estreia da Naval 1º de Maio nas pelejas do degrau maior, Fajardo, só por esse facto, sublinharia o seu registo nos anais do colectivo da Beira Litoral. Curiosamente, tendo envergado, ao longo da caminhada competitiva, diferentes camisolas, o jogador teria também no emblema figueirense a colectividade mais representativa da carreira. Os 4 anos passados no Estádio Municipal José Bento Pessoa, onde seria quase sempre titular, serviriam igualmente para alimentar a sua cotação. Nesse sentido, ao ser visto como um dos valores seguros a exibir-se nas provas lusas, o jogador acabaria por ser cobiçado por agremiações de maior craveira e o Vitória Sport Clube tornar-se-ia no seu novo grupo de trabalho.
Com a chegada a Guimarães a acontecer na temporada de 2007/08, Fajardo passaria a trabalhar sob as ordens de Manuel Cajuda, seu antigo treinador na Naval 1ª de Maio. Na “Cidade Berço”, mesmo sem conseguir afirmar-se como um dos titulares indiscutíveis, o extremo seria utilizado com grande frequência. Nesse contexto competitivo, as suas exibições também contribuiriam para diversos momentos de inolvidável relevância na história do emblema minhoto. Logo na época de entrada, seria uma das caras do 3º lugar conquistado com o fim do Campeonato Nacional. Tal posição na tabela classificativa, naquela que é a prova de maior monta no calendário português, faria com que Fajardo, na campanha imediatamente a seguir, pudesse disputar a Liga dos Campeões. Na pré-eliminatória frente ao FC Basel, apesar do afastamento da agremiação portuguesa, o atleta viria a sublinhar ainda mais a sua importância e marcaria o primeiro golo dos vimaranenses na competição clubística de maior prestígio no cenário futebolístico global.
Talvez à procura de mais protagonismo, Fajardo, na temporada de 2009/10, seria apresentado como reforço do Panthrakikos. Todavia, a aposta no escalão máximo grego ficaria aquém do esperado e ainda no decorrer da aludida campanha, o jogador, de volta a Portugal, regressaria ao Belenenses. De novo a envergar as cores dos “Azuis”, a esperança de, de alguma maneira, relançar a carreira, também sairia gorada. Aliás, essa passagem pelo Restelo constituiria, no trajecto do atleta, a última presença na 1ª divisão. Daí em diante, com várias mudanças de clube, o jogador ainda vestiria as camisolas do Santa Clara, Farense, Moncarapachense e do 11 Esperanças. Depois, já com “as chuteiras penduradas” no termo de 2016/17, enveredaria pelas obrigações dadas a um técnico e após assumir tais tarefas nas camadas de formação do Farense e, como treinador-principal, ter estado à frente do Olhanense e do Louletano, o antigo futebolista aceitou, para esta temporada de 2026/27, o desafio lançado por Mitchell van der Gaag e apossou-se do cargo de adjunto do Marítimo.

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